Древний Пикилассос являлся важнейшим греческим городом архаического, классического и эллинистического периода в западной части острова Крит. Древний город Пикилассос был расположен на месте сегодняшняго Вукеласи, на выходе из ущелья Трипити, между Сугия и Агия Румели. Древний Пикилассос не был автономным городом, но считался главным портом древнего Элироса.
Древний Пикилассос не испытал особого расцвета, до эллинистического периода. Постепенно, во время римского периода город приходил в упадок, население покидало его и перемещалось ближе к выходу из ущелья Трипити.
О влиянии, оказываемом Римской империей на развитие Древнего Пикилассос, подтверждают надписи в храме, построенного в честь египетского Бога Сераписа. Во время длительных раскопок на месте Древнего Пикилассос были также обнаружены вырубленные в скалах гробницы.
Позже, в 3-м веке до нашей эры, древний Пикилассос состоял в Федирации Ориев наряду с древними городами Лиссос, Тарра, Иртакина и Элирос.